十、 Strecker氨基酸合成反应
氰化钠，醛酮和胺进行缩合得到α -氨基腈，水解得到α -氨基酸的反应。由于氰化钠毒性太大，而且溶解度不好，常用氰基磷酸二乙酯和丙酮氰醇作为氰源。
十一、 常用试剂---溴化氰
溴化氰可以合成腈类化合物。路易斯酸催化下甲苯和溴化氰反应合成芳香腈类化合物(式4)[5]；炔基铜盐和溴化氰反应生成炔基腈 (式5)[6]，该反应提供了一种合成炔基腈的有效方法。
十二、 Widequist四氰基环丙烷合成
溴丙二腈和酮在碘盐存在下先形成二氰基烯烃中间体，另一分子溴丙二腈接着对中间体进行 Michael加成 得到四氰基环丙烷。
十三、 Franchimond反应
双α-卤代丁二酸酯通过氰化钠取代后得到α-氰基酯负离子中间体，接着进行分子内亲核取代得到环丁烷-1,2-二羧酸酯的反应。
十四、 Thorpe-Ziegler反应
Thorpe-Ziegler反应，在碱催化下分子内的两个氰基缩合得到亚胺进而异构化得到烯胺的反应。Thorpe反应是脂肪腈在碱催化下自身缩合生成烯胺的反应。它由Jocelyn Field Thorpe首先发现。机理是碱作用下α-去质子的腈对另一分子腈的氰基的亲核加成。
十五、由卤代物取代制备腈
另外比较常用的就是：脂肪卤代烃或磺酸酯与金属氰化物进行亲核取代反应制备腈。
在转化合成过程中最有用的是在直接取代机理方面有反应活性的底物。即伯类及未受阻碍的仲类脂肪卤代烷或磺酸酯。在叔烷基体系中发生消去反应的倾向是相当显著的，从而在涉及这些体系的转化合成方面限制了亲核取代反应的应用。有时侯，当非碘代的卤代烃反应活性不够时，需要在反应体系中加入KI或NaI 增加卤代烃反应活性，或者假如氧离子络合剂，如18冠6等; 有不少文献报道用相转移催化方法完成这一取代。
常用试剂----氰化钾
十六、 常用试剂----TMSCN
TMSCN可以进行各种亲核反应制备各类腈类化合物。
十七、 由胺制备腈
十八、腈类化合物直接引入
1. Michael加成反应
2. 双活化底物的烷基化
其中我们可以简单总结出以下的活化顺序：NO 2 > COR > CN ~ CO 2 R ~ SO 2 R> Ph ~ SR > H > R。 双活化底物的烷基化常见的双活化底物有β-酮酸酯、丙二酸酯、丙二腈、氰基乙酸酯、2-硝基乙酸酯、2-磺酰基乙酸酯等，这些双活化底物具有底物的相似性，活性的相近性（活泼氢的PKa低，具有较高的活性），所以它们的烷基化方法也很相似，可以相互借鉴。
3. 马大为院士团队开发了在铜催化，使用草酰胺作为配体高效实现卤代芳烃与氰乙酸乙酯的高效偶联反应，实现了重要合成砌块芳基乙腈的便利合成。
【 Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 7082 –7086】
4、通过 Suzuki偶联 引入异恶唑，然后分解得到氰甲基。
【J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6948 – 6951】
【 Org. Lett. 2015, 17, 476 – 479】返回搜狐，查看更多